
Alexa von Tobel memulai karirnya dengan mendirikan LearnVest, sebuah startup perencanaan keuangan yang berhasil dijual ke Northwestern Mutual seharga 250 juta dolar. Akusisi ini menandai awal transformasi digital besar di Northwestern Mutual di mana produk LearnVest menjadi bagian dari pengalaman pelanggan yang diperbarui. Von Tobel kemudian menjabat sebagai chief digital officer dan chief innovation officer, menjalani fase penuh tantangan yang puncaknya bertepatan dengan kelahiran anak pertamanya.
Setelah empat tahun bekerja di Northwestern Mutual, Alexa memutuskan untuk memulai firma ventura baru bernama Inspired Capital bersama Penny Pritzker. Terinspirasi oleh pengalaman pribadinya sebagai pendiri yang merasa sulit menemukan investor ideal, ia ingin menciptakan firma yang memberikan dukungan jangka panjang, teamwork intensif, dan akses khusus yang sulit didapatkan oleh startup tahap awal.
Inspired Capital dikenal unik dengan model investasi durasi panjang hingga 20 tahun, serta tim yang bekerja penuh kolaborasi agar setiap startup bisa mendapat support menyeluruh. Dengan latar belakang pendiri yang sudah membangun dan mengelola beberapa bisnis besar, firmanya menawarkan pemahaman mendalam soal kesulitan dan peluang yang dihadapi pengusaha, terutama dalam sektor teknologi finansial atau fintech.
Von Tobel melihat fintech saat ini memasuki gelombang ketiga inovasi, yakni fintech 3.0. Inovasi ini bukan hanya soal perbaikan produk secara dangkal, tapi revolusi produk yang benar-benar menyeluruh untuk mengakomodasi kebutuhan ekonomi yang berubah, populasi digital yang beragam, serta berbagai tantangan sosial seperti ketimpangan ekonomi dan perubahan tenaga kerja akibat AI.
Sebagai juri di kompetisi startup, von Tobel mencari pendiri dengan wawasan unik berdasarkan pengalaman hidup mereka, ide yang tidak lazim tetapi penting, visi jangka panjang hingga satu dekade ke depan, serta ketangguhan dan tekad kuat untuk sukses. Pendekatan ini mencerminkan filosofi investasi Inspired Capital yang mengedepankan potensi jangka panjang dan dedikasi penuh terhadap pengembangan startup.